2005 yılında Hülya Avşar’dan ve 2014 yılında ise Feraye Tanyolaç’tan boşanan Kaya Çilingiroğlu aşk hayatıyla gündeme geldi. 60 yaşındaki ünlü spor yorumcusunun Mehmet Ali Erbil ile kısa süreli aşk yaşayan, 22 yaşındaki sunucu ve oyuncu Nevide Çiçek Kaya'la aşk yaşadığı iddia edildi.
Kaya Çilingiroğlu’nun kendisinden 38 yaş küçük olan yeni sevgilisinin, Hülya Avşar’dan olan 26 yaşındaki kızı Zehra Çilingiroğlu’ndan da 4 yaş küçük olması dikkat çekti. Kaya Çilingiroğlu, Hülya Avşar'la evli olduğu dönemde ağzından kaçırmasıyla hafızalarda yer edinmişti.